Anzitutto attenzione ai titoli dei thread: devono essere significativi - il 90% dei thread chiedono chiarimenti su qualcosa (vedi Regolamento del forum).

Sicuramente XHTML e` un passo avanti rispetto a HTML 4.
Poi come vuoi fare il passo se piu` lungo o piu` corto dipende da te e dai tuoi scopi.
Se hai una serie di utenti con browser un po' vecchi, e` meglio che usi una DTD transitional, inserendo gli attributi che permettono la compatibilita` all'indietro;
se invece vuoi fare una cosa proiettata al futuro, ti conviene usare la Strict, che dovrebbe essere piu` longeva.

Non so esattamente le differenze tra XHTML 1.0 e 1.1 , ma non credo che cambi molto. Se puoi quindi usa la 1.1.

Ad altre domande non so rispondere direttamente, per cui ti rimanderei ai sacri testi. Dato il tuo modo di procedere, un girettino sul sito del W3C (ad esempio http://www.w3.org/TR/xhtml1/ ) non sarebbe male.