A prima vista vedo qualcosa di irrazionale nella posizione delle linee di collegamento, ma magari hanno un senso all'interno dell'azienda.

Non credo che ci siano sistemi per realizzare una cosa cosi` tramite CSS.

Puoi fare un'immagine unica, oppure puoi posizionare gli elementi tramite posizionamenti assoluti o relativi (ma in tal caso non saprei come realizzare le linee se non con uno sfondo).