Crea tante icone per quante estensioni vuoi (nell'esempio si devono trovare nella cartella public, ma puoi metterle dove vuoi, basta che modifichi il nome della cartella) e chiamale col nome dell'estensione, ad es:
txt.jpg
doc.jpg
xls.jpg
jpg.jpg
gif.jpg
mdb.jpg
ecc...
poi fai una cosa del genere:
codice:
<%
Dim nome_file, ext
'questo è il nome del file nel tuo caso potresti fare un ciclo
'per leggere i nomi dei file da un database o da una cartella
nome_file = "oggi.doc"
' qui recuperi l estensione del file ovvero gli ultimi tre caratteri corrispondenti all estensione
ext = right(nome_file,3)
'ora non ti rimane che abbinare l'immagine al file
%>
<img src = "public/<%=ext%>.jpg"> <%response.write nome_file%>
Ti ho fatto un esempio banale che puoi adattare alle tue esigenze.