Io invece consiglio di seguire quello che viene consigliato e scrivere nei posti giusti... al di là del merito tecnico di una soluzione o dell'altra (e alla fine le cartelle roaming vorrebbero essere un avvicinarsi al modello classico Unix delle cartelle home), in linea di principio conviene non remare contro la piattaforma su cui si sta lavorando; far partire un eseguibile con privilegi amministrativi, specie se scaricato da internet, viene scoraggiato in ogni modo anche solo a livello di GUI, e, come suggeriva eziogsv, l'effetto sull'utente non è simpatico.
Inoltre, se ti fai dire dal sistema operativo il percorso giusto in cui scrivere sei abbastanza sicuro di non combinare pasticci in caso di configurazioni "strane" (due che mi sono capitate "per davvero": PC aziendali dove l'utente non ha diritti di amministratore; installazioni dove la root del sistema non è c:\ o dove c:\ è la root di un altro sistema - avrei preso a calci nei denti tutti i programmi che hardcodavano c:\windows le volte che mi è capitato).
Tutto questo vale se è un programma che dovrai distribuire "al pubblico generale" in maniera "facile"; naturalmente se invece è un programma ad uso interno o comunque da installare su macchine di cui puoi controllare la configurazione fai come più ti viene comodo.