Quindi: hai una pen-drive qualunque che in Windows è "montata" su un'unita, per e.s. K:\ e vuoi che SOLO il software presente su K:\ (.exe in primis) possa scrivere su K:\ mentre qualunque altra applicazione presente su altre unità NO ?
Questa comunque non è una cosa che si può fare in Java "puro". Serve una conoscenza abbastanza profonda degli internals di Windows, di come vengono gestiti i volumi e i file-system. Molto probabilmente ci sarebbe da sviluppare un driver a livello nativo in C/C++, presumo. E sempre presumo, quasi sicuramente la cosa richiederebbe anche i privilegi di amministratore.
Insomma, è una cosa che va 100 volte oltre Java ....
(P.S. io non saprei farlo, tra l'altro è tanti anni che non faccio più nulla nemmeno con le API Win32 di Windows ..)



